Sct. Mariæ Kirke
Sct. Mariæ Kirke og Vor Frue Kloster blev grundlagt i senmiddelalderen af Erik af Pommern, der indkaldte karmelitermunke fra Landskrona hertil. Munkene blev også kaldt hvidebrødre, efter deres hvide kapper. Kongen gav munkene jord og penge til at bygge et kloster. Byggeriet begyndte i 1430, men i 1450 brændte det meste, og munkene måtte begynde forfra. Ca. tre meter over gulvet ses stadig på pillerne skellet mellem det nye og gamle. Det gik langsomt fremad med byggeriet. Først i 1485 var kirken færdig, og omkring 1500 stod hele anlægget færdigt. Kirkens segl er kendt fra 1482.
Efter reformationen i 1536 overtog kronen alt kirkegodset. De fleste klostre blev revet ned eller ombygget til andre formål. Sct. Mariæ Kirke og klosteret blev reddet fordi byens borgere kunne bruge bygningerne til andre formål.
Klosterets vestfløj blev 1541 indrettet til latinskole og eksisterede til 1807. Senere afløstes den af Borgerskolen, der igen 1841 blev afløst af Friskolen som her havde til huse indtil 1886-87. Østfløjen lod Christian III i 1541 indrette til Helsingørs almindelige Hospital. Her havde oprindelig ca. 50 beboere deres hjem. De sidste beboere – eller »lemmer« - forlod stedet i 1916. Fra 1930 havde seks enlige kvinder små lejligheder i nordfløjen i stiftelsen Vor Frue Kloster. De sidste af disse flyttede ud 1986. Kirkeministeriet overtog bygningerne i 1989 og Helsingør Stiftadministration med bispekontor har været her siden 1995.
Kirken, der var dømt til nedrivning, blev en tid lang brugt som hestestald, tærskelo og oplagsplads. Men da der efterhånden var kommet mange udlændinge, især hollændere og tyskere, til den vigtige sundtoldby, bestemte Frederik II på deres bøn, at kirken skulle overlades til dem, og 1576-77 blev den da indrettet til tysk kirke, efter at 371 læs halm og møg var kørt bort.
Fra 1576 indtil 1740 blev her udelukkende prædiket på tysk, men efterhånden kom der flere og flere månedlige danske gudstjenester. 1740 blev det ved kongelig forordning bestemt, at militæret på Kronborg, ansatte ved Øresunds Toldkammer, de ansatte på Hammermøllens geværfabrik i Hellebæk og de fremmede i byen skulle høre under Sct. Mariæ Kirke. Først i 1819 fik kirken et egentlig sogn, da Skt. Olai sogn deltes. I 1851 hørte de tyske prædikener så helt op. De mange tyske indskrifter overalt i kirken vidner om den lange periode som tysk kirke. Under ledelse af arkitekt, professor H. B. Storck blev kirke og kloster fra 1900 til 1907 gennemgribende restaureret og ført tilbage til oprindelig skikkelse ved fjernelse af senere tilbygninger og andre ændringer, som det var idealet på Storcks tid.
Indgangen til kirken er til daglig den vestligste af de to oprindelige indgange fra klosterets søndre klostergang, vel oprindeligt processionsdøre. Kirken er en pseudobasilika med et midterskib der er dobbelt så højt og bredt som de to sideskibe. Det enorme tegltag, der dækker alle tre skibe, giver ikke mulighed for lys ind i højkirken, men kun gennem de store gavlvinduer og fra søndre sideskibs otte vinduer. Den rigt udsmykkede østgavl med det godt elleve meter høje vindue, er et pragtværk inden for dansk gotik. Kirkerummet der nu står i røde munkesten, var indtil 1904 hvidkalket. Bag altertavlen, der er foran det store østvindue, ses ganske svage spor af et kalkmaleri fra katolsk tid, der vistnok var kirkens oprindelige højaltertavle. Gulvet er dækket af talrige, til dels slidte gravsten, der stammer fra den tid, da det var muligt for velhavende borgere at erhverve sig et gravkammer inde i kirken. Kirkens fornemme kalkmalerier stammer fra 1440-1500. Over alteret på østgavlen ses navnet "frater godekyn(us)" som var klosterets prior i 1480’erne. I hovedskibets østligste fag ses en korsfæstelsescene med en af kirkens store velyndere Poul Laxmands våbenskjolde. Han blev myrdet 1502 og ligger begravet her i kirken. Kirke og kloster står i dag som nordens bedst bevarede klosterkompleks.