Sct. Anna Gade
Sct. Annagade har fra Helsingørs grundlæggelse sammen med Stengade været en af byens vigtigste gader. Begge førte de frem til nogle af Helsingørs centrale institutioner og samlingspunkter: rådhuset, kirken og torvet.
I et skøde fra 1440 beskrives en ejendom på hjørnet Sct. Annagade / Stengade. Sct. Annagade går her under betegnelsen Nørre Hærstræde, mens Stengade benævnes Søndre Hærstræde. Navnevalget tilkendegiver, at de to gaderne havde en funktionel ligestilling i bybilledet. ”Hærstræde” betegner ”et stærkt trafikeret strøg” og har dermed ingen militaristiske overtoner.
Senere blev Sct. Annagade kaldt for Nørregade indtil dette navn i slutningen af 1500-tallet delvis blev fortrængt af Torvegade eller Torvestræde. Helsingørs Slagtertorv befandt sig i gadens sydlige ende, hvor det kan spores tilbage til 1560´erne. Først i 1589 fik pladsen det format, som gennem århundreder udmærkede den som byens eneste torv.
Fra slutningen af 1600-tallet har betegnelsen Sct. Annagade været anvendt for gaden i hele dens længde. Og yderligere for gadens nordligste del ud til Lappen. Navngivningen skyldes det Sankt Anna kloster, der blev grundlagt af franciskanerordenen i 1420 ved det nuværende Marienlyst Slot.
Den trafikalt vigtige gade formodes allerede tidligt at have været udstyret med en byport. Placeringen kendes ikke, men den antages at have ligget i nærheden af Sudergade- eller Kongensgadekrydset.
I 1661 blev denne såkaldte Røde Port med accisebode flyttet ud, hvor Sct. Annagade og Lundegade i dag løber sammen. Herved faldt beliggenheden sammen med en militær vagtpost, der ifølge overleveringerne var medvirkende til, at ”snyderiet” ved denne byport var mindre end ved Ny Kirkegårds Port og Svingelporten.
I 1850 blev konsumptionsafgiften ophævet. Byporten havde udspillet sin rolle, og den blev fjernet året efter.