Bymuren i Helsingør
Befæstning af byen
Helsingør by har haft brug at kunne forsvare sig mod fjendtligsindede. Flere konger har derfor givet ordre til befæstning af byen, således kong Hans i 1508. Resultatet kendes ikke, da byen blev ødelagt under Grevens Fejde i 1534. Frederik 2. gav i 1585 ordre til befæstning. Det ville byen gerne imødekomme, da kongen med opførelsen af slottet Kronborg bidrog til omfattende beskæftigelse og liv til byen. Vandløb og melmøller i Hellebæk blev etableret med henblik på at forsyne med korn til brød til den store arbejdsstyrke. Det blev til noget plankeværk omkring ”Grøften” eller ”Strømmen, som lå i nærheden af ”Svingelen” (Svingelport), sandsynligvis også ud mod vandet. Man stødte i hvert fald på noget ”gammelt stakitværk”, da man senere skulle bygge bymuren. Porte af egetræ blev opført ved byens udgange, veje blev udbedret og broer ført over vandløb. Christian 4. var den næste konge, der tog fat på befæstningen af Helsingør.
Bymuren ved vandet
En bymur skulle opføres i Helsingør, fremgår det af et brev, skrevet af Christian 4. i 1616. Borgerne skulle selv stå for opførelsen, afholde udgifterne og stå for vedligeholdelsen. Arbejdet gik i gang i 1617, og ti år efter var muren mod stranden opført fra Svingelen til Kronborg i en linje fra syd mod øst. Mod øst blev bymuren bygget sammen med en eksisterende mur, som førte fra lystslottet Lundehave, forgængeren til det nuværende Marienlyst Slot, til stranden og uden om haven. Denne mur var blevet opført fra 1607-1609. Bymuren fulgte en linje langs østsiden af den nuværende Strandgade. Den bidrog til at forhindre smugleri og var også nogenlunde effektiv mod angreb fra vandet, men fik ingen betydning forsvarsmæssigt, blev ikke vedligeholdt og forfaldt. Ved Svingelen var det nemt at klatre over, når byportene var lukkede om natten. Landsiden mod vest og nord var det svage punkt, kun udstyret med jordvolde, stendiger eller stakitter. Landsiden ved Kronborg var også sårbar. At folk huggede træ til brænde fra stakitterne gjorde det ikke bedre. I 1710 forelå en plan om en ny befæstning omkring byen, men den blev aldrig til noget. Bymuren blev ødelagt efter indtagelsen af Kronborg i 1658 under krigene med svenskerne (1657-1660).
Det blev tilladt at opføre boder og småhuse op ad bymuren, så de kunne danne en bagvæg. Man kunne derved spare den ene mur. Foruden de egentlige byporte fandtes der tillige en del ”baglåger” fra købmandsgåde ved stranden, men også andre steder. Disse forhold har givet forringet murens værdi i befæstnings øjemed. Frederik 3. beordrede i 1652 byggeri udenfor muren mod stranden nedrevet på grund af det problematiske og spændte forhold til Sverige.
Byportene i bymuren
Bymuren langs stranden var udstyret med seks byporte. To af disse var forsynede med tårne, nemlig ved Hovedvagtstræde ved byfogedens bro og ud for nuværende Sophie Brahes Gade ved Wiibroe Plads hvor Øresunds Toldkammer engang lå. En garnison havde fast tilknytning til Kronborg, og byens militære vagtkompagni til holdt til i Hovedvagtstræde, byens midtpunk i renæssancen. Oprindelig lå den beskedne vagtbygning for enden af gaden i forbindelse med en af de gamle bastioner i bymuren, skråt i forhold til gadens nuværende forløb. Militærets tilstedeværelse var påkrævet selv i fredstid, og en af opgaverne var at bevogte byportene, deraf navnet. Helsingør blev en grænseby efter freden i 1660 med tabet af Skåne, Halland og Blekinge.
Hovedvagten blev i 1791 flyttet til Strandporten med henblik på at koncentrere den militære bevogtning af byen her. Det var hovedindgangen til byen, også kaldet Blå Port. Strandporten lå for enden af Brostræde, som var hovedstrædet fra og til havnen. Denne byport havde intet tårn, som de to ovenfor nævnte havde. De repræsenterede byfogeden og tolderen, kongeligt udnævnte myndigheder. En byport (se artikel i dette leksikon) kunne også fungere som opkrævningssted for almindelig told , ikke at forveksle med Øresundstolden (se evt. artikel i dette leksikon om Øresundstolden og Helsingør). De tre øvrige strandporte var ret ubetydelige. De to ovenfor nævnte porttårne blev trods protest fra magistaten revet ned, muligvis omkring 1732. Som den sidste af de seks byporte blev Strandporten fjernet i 1786 for at give plads til nye toldbygninger med pakhus og vagtlokale. I forbindelse med anlæggelse af kystbanen blev det nuværende toldkammer opført til erstatning for det gamle toldbygningsanlæg i 1891.